Benjamin spielte zuerst in zahlreichen Theaterstücken, in einigen übernahm er auch die Regie. Bekannt machte ihn die Rolle in der Fernsehserie He & She, für die er im Jahr 1968 für den Emmy Award nominiert wurde. Im Jahr 1970 wurde er für die Rolle in der Komödie Goodbye, Columbus (1969), in der er eine der Hauptrollen spielte, für den Laurel Award nominiert.
Für seine Rolle in der Komödie Die Sunny-Boys aus dem Jahr 1975 gewann er 1976 den Golden Globe Award.Benjamin ist seit dem 26. Oktober 1961 mit der Schauspielerin Paula Prentiss verheiratet und hat zwei Kinder.
Filmografie
Filme
2025 – SEGAL
2024 – Ex-Husbands
2023 – You People
2020 – Natalie Wood: What Remains Behind
2014 – Magician: The Astonishing Life and Work of Orson Welles
2012 – Pablo
2008 – Henry Poole - Vom Glück verfolgt
2006 – Keeping Up with the Steins
2006 – Das kleine Mord-Problem
2004 – Schauspieler und andere Katastrophen
2003 – Marci X - Uptown Gets Down
2003 – Halloween: A Cut Above the Rest
2002 – AFI's 100 Years... 100 Passions: America's Greatest Love Stories
2001 – Wahnsinn auf zwei Beinen
2001 – Laughter on the 23rd Floor
2001 – The Sports Pages
1998 – Tourist Trap
1998 – Krieg im Pentagon
1997 – Harry außer sich
1996 – Mrs. Winterbourne
1994 – Taschengeld
1993 – Made in America
1990 – Meerjungfrauen küssen besser
1990 – Downtown
1989 – First Works
1988 – Meine Stiefmutter ist ein Alien
1988 – Little Nikita
1986 – Geschenkt ist noch zu teuer
1984 – City Heat - Der Bulle und der Schnüffler
1984 – Die Zeit verrinnt - Die Navy ruft
1983 – Packin' It In
1982 – Ein Draufgänger in New York
1982 – Natalie - A Tribute to a Very Special Lady
1981 – Samstag, der 14.
1980 – Ene Mene Mu und Präsident bist du
1980 – Witches' Brew
1980 – Cash Machine
1980 – Einmal Scheidung, bitte!
1979 – Scavenger Hunt: Die total verrückte Schnitzeljagd
1979 – Liebe auf den ersten Biss
1978 – Fame
1978 – Hausbesuche
1977 – No Room to Run
1975 – Die Sunny Boys
1975 – The Lion Roars Again
1973 – Westworld
1973 – Sheila
1973 – On Location with Westworld
1972 – Portnoys Beschwerden
1971 – The Steagle
1971 – The Marriage of a Young Stockbroker
1970 – Tagebuch eines Ehebruchs
1970 – Catch-22 - Der böse Trick
1969 – Zum Teufel mit der Unschuld
Back of Book Serien
2008 – Childrens Hospital
2007 – Pushing Daisies
2000 – Titus
1992 – Verrückt nach dir
1992 – Love & War
1982 – Wogan
1980 – Semi-Tough
1977 – Quark
1975 – Saturday Night Live
1967 – He & She
1963 – Vacation Playhouse
1962 – The Tonight Show Starring Johnny Carson
1961 – Dr. Kildare
1956 – Tony Awards
1951 – Hallmark Hall of Fame
Science Fiction Film Awards
Filme
2025 – SEGAL
2024 – Ex-Husbands
2023 – You People
2020 – Natalie Wood: What Remains Behind
2014 – Magician: The Astonishing Life and Work of Orson Welles
2012 – Pablo
2008 – Henry Poole - Vom Glück verfolgt
2006 – Keeping Up with the Steins
2006 – Das kleine Mord-Problem
2004 – Schauspieler und andere Katastrophen
2003 – Marci X - Uptown Gets Down
2003 – Halloween: A Cut Above the Rest
2002 – AFI's 100 Years... 100 Passions: America's Greatest Love Stories
2001 – Wahnsinn auf zwei Beinen
2001 – Laughter on the 23rd Floor
2001 – The Sports Pages
1998 – Tourist Trap
1998 – Krieg im Pentagon
1997 – Harry außer sich
1996 – Mrs. Winterbourne
1994 – Taschengeld
1993 – Made in America
1990 – Meerjungfrauen küssen besser
1990 – Downtown
1989 – First Works
1988 – Meine Stiefmutter ist ein Alien
1988 – Little Nikita
1986 – Geschenkt ist noch zu teuer
1984 – City Heat - Der Bulle und der Schnüffler
1984 – Die Zeit verrinnt - Die Navy ruft
1983 – Packin' It In
1982 – Ein Draufgänger in New York
1982 – Natalie - A Tribute to a Very Special Lady
1981 – Samstag, der 14.
1980 – Ene Mene Mu und Präsident bist du
1980 – Witches' Brew
1980 – Cash Machine
1980 – Einmal Scheidung, bitte!
1979 – Scavenger Hunt: Die total verrückte Schnitzeljagd
1979 – Liebe auf den ersten Biss
1978 – Fame
1978 – Hausbesuche
1977 – No Room to Run
1975 – Die Sunny Boys
1975 – The Lion Roars Again
1973 – Westworld
1973 – Sheila
1973 – On Location with Westworld
1972 – Portnoys Beschwerden
1971 – The Steagle
1971 – The Marriage of a Young Stockbroker
1970 – Tagebuch eines Ehebruchs
1970 – Catch-22 - Der böse Trick
1969 – Zum Teufel mit der Unschuld
Back of Book Serien
2008 – Childrens Hospital
2007 – Pushing Daisies
2000 – Titus
1992 – Verrückt nach dir
1992 – Love & War
1982 – Wogan
1980 – Semi-Tough
1977 – Quark
1975 – Saturday Night Live
1967 – He & She
1963 – Vacation Playhouse
1962 – The Tonight Show Starring Johnny Carson
1961 – Dr. Kildare
1956 – Tony Awards
1951 – Hallmark Hall of Fame
Science Fiction Film Awards