DeWitt schloss ein Kunststudium an der Hofstra University ab. Daraufhin lernte sie Schauspielkunst am New Yorker Actors Center. Die Schauspielerin debütierte in einer Folge der Fernsehserie Law & Order: Special Victims Unit aus dem Jahr 2001. Im Fernsehdrama The Commuters (2005) spielte sie an der Seite von David Arquette und Armand Assante eine der größeren Rollen.
Im Filmdrama Doris (2006) übernahm DeWitt die Titelrolle. Die Titelrolle spielte sie ebenfalls im Filmdrama Rachels Hochzeit (2008), in dem die Hochzeit der von ihr gespielten Figur von deren Schwester (Anne Hathaway) gestört wird. Das Drama gehörte zu den Wettbewerbsbeiträgen der Internationalen Filmfestspiele von Venedig 2008. Für ihre Darstellung wurde sie bei den Satellite Awards 2008 als Beste Nebendarstellerin geehrt und sie erhielt einen Toronto Film Critics Association Award.
Für ihre Rolle in dem im Theater Playwrights Horizons aufgeführten Stück Small Tragedy erhielt DeWitt im Jahr 2004 als Mitglied des Schauspielerensembles den Obie Award.
Am 2. November 2009 heiratete sie in San Francisco ihren Schauspielkollegen Ron Livingston, den sie bei den Dreharbeiten zur Fernsehserie Standoff kennengelernt hatte.
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Filme
2026 – Diamond
2026 – She Dances
2024 – Smile 2 – Siehst du es auch?
2024 – Out of my mind: Mit Worten kann ich fliegen
2023 – Ramona at Midlife
2022 – The Estate - Erben leicht verkackt
2022 – The Same Storm
2020 – Her Effortless Brilliance: A Celebration of Lynn Shelton Through Film and Music
2019 – Wyrm
2019 – The Professor
2018 – Arizona
2018 – Song of Back and Neck
2018 – Magic Bullet
2017 – Sweet Virginia
2016 – La La Land
2015 – The Week
2015 – Tim und Lee
2015 – Poltergeist
2015 – Die jungen Wilden - Eine sexy Komödie
2014 – #Zeitgeist
2014 – Kill the Messenger
2013 – Touchy Feely
2012 – Versuchung - Kannst du widerstehen
2012 – Promised Land
2012 – Das wundersame Leben von Timothy Green
2012 – The Watch - Nachbarn der 3. Art
2011 – Margaret
2011 – Meine beste Freundin, ihre Schwester und ich
2011 – The Thief
2011 – Kein Mittel gegen Liebe
2010 – Company Men
2010 – Tenure
2009 – How I Got Lost
2009 – Afterschool
2008 – Rachels Hochzeit
2008 – Establishing Mad Men
2007 – Purple Violets
2006 – The Wedding Weekend
2006 – Off the Black
2006 – Doris
2005 – Buy It Now
2005 – Das Comeback
2005 – The Great New Wonderful
Rubber Hut Serien
2025 – UNTAMED
2023 – Percy Jackson: Die Serie
2023 – Eine Frage der Chemie
2022 – Pantheon
2022 – The Staircase
2021 – And Just Like That…
2020 – Little Fires Everywhere
2019 – The Kelly Clarkson Show
2019 – The Boys
2017 – The Last Tycoon
2014 – Olive Kitteridge – Mit Blick aufs Meer
2014 – Late Night with Seth Meyers
2011 – Black Mirror
2009 – Taras Welten
2007 – Mad Men
2006 – Standoff
2004 – Rescue Me
2003 – The Ellen DeGeneres Show
2003 – Jimmy Kimmel Live!
1999 – Law & Order: Special Victims Unit
1998 – Sex and the City
