Crazy, Stupid, Love.

Cal Weaver gerät aus der Bahn, als seine Frau Emily die Scheidung will. Eben noch schien sein Familienleben geordnet, plötzlich steht er als Single da und muss sich nach Jahren ohne Dating neu orientieren. Abends landet er in einer Bar, wo er Jacob Palmer kennenlernt, einen souveränen Mann, der Cal in die Welt des Flirtens einführt.

Während Cal versucht, mit der neuen Situation klarzukommen, verschieben sich auch in seinem Umfeld die Beziehungen. Sein Sohn richtet den Blick auf die 17-jährige Babysitterin Jessica, die wiederum Gefühle für Cal entwickelt. Zwischen Ehekrise, neuen Versuchen im Liebesleben und ungewohnten Rollen gerät für Cal immer mehr durcheinander.